Douglas ha ricoperto diversi incarichi come educatore e programmatore. Dal 2002 al 2012 è stato direttore artistico del Workshop in Jazz and Creative Music presso il Banff Centre in Canada. È co-fondatore e presidente del Festival of New Trumpet Music, che ha celebrato il suo 17° anniversario nel 2020. Attualmente insegna alla Mannes School of Music e alla New School of Jazz and Contemporary Music. È stato direttore artistico del Bergamo Jazz Festival per quattro anni, fino al 2019.
Nel 2005 Douglas ha fondato Greenleaf Music, un'azienda che riunisce le sue registrazioni, spartiti, podcast e la musica di altri artisti del jazz moderno. Greenleaf Music ha prodotto quasi 100 album e celebrerà il suo ventesimo anniversario nel 2025. Oltre a ospitare un podcast con interviste coinvolgenti a oltre 90 artisti creativi, Greenleaf Music è una piattaforma musicale indipendente all'avanguardia con un solido modello di abbonamento che offre ore di contenuti esclusivi.